창업 후 첫 실패를 마주했을 때 가져야 하는 마인드와 해야하는 것들

창업 블로그를 만들면 가장 처음 나의 첫 번째 실패에 대한 이야기를 쓰고 싶었다. 첫 번째 실패를 마주하고 난 지금 너무나도 솔직한 모습으로 내 자산과 다른 사람 모두를 대할 수 있다. 그리고 많은 창업자들이 첫 번째 실패의 충격에서 좀처럼 헤어 나오지 못하는 것도 사실이다.

그리고 또한 많은 예비 창업자들이 이 첫 번째 실패가 두려워 도전을 두려워하게 된다. 하지만 성공한 창업자들은 그저 실패하더라도 계속 도전하라고만 할 뿐 어떻게 대처하는지 알려주지 않는다. 그저 성공한 그들에게 실패란 것은 그들의 성공을 위한 포석 인양 계획된 실패 인양 미화될 뿐이다.

사실 그들뿐만 아니라 그 누구도 “자 첫 번째 실패를 했을 때는 97쪽에 있는 이걸 하렴”이러면서 책을 던져주거나 알려주기는 커녕 “빨간색 알약을 먹을래? 파란색 알약을 먹을래?”하고 선택지조차 주지 않는다. 그래서 전혀 미화되지 않은 그리고 이제 막 따끈따끈한 첫 번째 실패와 방황을 경험한 내가 어떻게 실패를 대면해야 할지 이야기해보고자 한다.

누가 약 좀 주세요 ㅠ

실패는 그저 실패일 뿐이다.

당신은 실패 그대로를 받아 들어야 한다. 아무리 포장하고 상황을 탓하고 팀원을 탓하고 거래처를 탓하고 시장을 탓해도 변하는 건 없다. 그냥 당신과 당신의 팀은 “이 프로젝트”를 실패한 것이다. 이것을 온전히 받아들일 때 두 번째 프로젝트를 위한 여정을 떠날 수 있다. 매몰비용의 오류라는 것이 있다.

내가 이 프로젝트에 돈과 정성과 특히 시간을 쏟아 넣고 나와 팀원들을 갈아 넣었으니 이게 아까워 미련을 버리지 못하고 더 큰돈과 정성과 시간과 나 자신을 갈아 넣는 것이다. 어떤 바보들이 그런 미련한 짓을 하겠나 싶지만 많은 창업자들이 그런 멍청한 행위들을 할 수 있다. 왜냐하면 시작할 때는 이 프로젝트는 실패하지 않는다는 확증편향 같은 것을 가지고 시작하기 때문이다.

그래서 더 미련을 가지고 실패한 이것을 어떻게든 살려서 가지고 가려고 한다. 미안하지만 죽은 이를 부두술로 살려낸들 그것은 좀비에 불과하고 해리포터는 부활의 돌로 누군가를 완전히 살려내지 못했다. 나 또한 내가 6개월 동안 잠도 제대로 안 자고 모든 걸 쏟아부은 상장사 기업분석 서비스의 시장 반응이 서비스를 개발하기 전에 랜딩페이지보다 더 안 좋다는 것을 받아들일 수 없었다.

그것보다는 사실 이게 필요하지 않다는 것을 받아들이지 못했다. 그래서 “이걸 필요로 하는 다른 시장이 있을 거야”라는 생각으로 시장도 옮겨봤으나 어딜 가나 사람들의 생각은 비슷했다. 그리고 “이걸 다르게 하면 혹은 이걸 추가하면 사람들이 원할 거야”라는 생각으로 뭔가를 덕지덕지 펴 발랐지만 어째 점점 앱스토어 여기저기에 처박혀 있는 많은 그저 그런 서비스와 별반 다를게 없어지고 있었다.

죽었다가 다시 살아나긴 했는데 뭔가 좀 이상하다

나는 사람들이 필요하지 않은 것을 만들었고, 그걸 어떻게 필요하라고 사람들에게 강요하고 있었다는 사실을 그제야 받아들였다. 그리고 지금은 다른 아이템을 찾고 있지만 간혹 “사실 그 서비스의 가능성을 내가 보지 못한 것이 아닐까 하며”계속 실패한 그것이 유혹할 때가 있다.

이제는 내가 아이템을 찾는 게 너무 고통스럽기 때문에 기존의 아이템으로 편함을 찾으려는 뇌의 편향임을 알고 있다. 10%의 개선보다 10배의 개선이 더 쉽다는 구글의 10x 전략처럼 우리는 실패한걸 뚝딱뚝딱 대충 바꿔서 10%를 더 하는 거에 미련 가지지 말고 완전히 다시 시작하고 새롭게 바라봄으로써 10배의 성장을 이뤄내야 한다.

소중한 당신이 아니라 하찮은 당신의 아이템이 실패한 것

그럼에도 불구하고 실패를 받아들인다는 것은 매우 고통스럽다. 실제로 토스를 성공시키기 전에 8번을 실패한 비바리퍼블리카의 이승건 대표는 “그게 나의 자식 같기 때문에 그 아이템을 포기하는 것은 절벽에서 뛰어내리는 것 같은 느낌이 든다”라고 했고 그것을 8번이나 경험했다고 한다. 나 또한 증세가 심했을 때는 각종 방법으로 다양한 장소에서 극단적인 선택을 하는 상상을 하기도 했다.

맞아요 저도 그 마음이에요

그럼에도 불구하고 하고 싶은 말은 결국은 당신과 당신의 팀이 더 중요하다는 것이다. 그렇기 때문에 더욱더 당신과 당신의 아이템을 동일시하면 안 된다. 첫 번째 실패 이후에 새삼스럽게 알게 된 중요한 사실은 아이템은 그다지 중요하지 않다는 것이다.

좋아 보이는 아이템이라고 할 수 없는 연필을 판다고 해도 누군가는 한 자루도 남에게 팔지 못하지만 누군가는 그 연필로 엄청난 돈을 벌기도 한다. 그리고 같은 사람이라도 언제 그 연필을 파냐 어디서 그 연필을 파냐에 따라서 달라지기도 한다.

당신이 연필을 하나도 못 팔았다고 가정해보자. 이것은 당신의 판매방식과 맞지 않아서 혹은 상황이 안 맞아서 또는 운이 안 따라줘서 어떤 이유든 확실히 연필을 파는 사업이 실패하는 것이지 당신이 실패한 것이 아니다. 여기서 “난 연필이야 난 팔리지 않아 “라고 생각하는 건 너무 바보 같지 않은가.

당신이 당신의 하찮은 아이템의 실패의 원인을 제대로 분석하고 거기서 인사이트를 얻고 성장을 한다면 적어도 당신 자체가 실패할 가능성은 크게 줄지 않을까. 실패한 이후에 가장 관리가 필요한 것 중에 하나가 멘탈 모델이다. 당신은 실패자도 무쓸모 한 사람도 가치 없는 사람도 아니다 단지 길을 찾아 나서는 여행자일 뿐이다. 당신이 방황을 자유로써 즐기길 바란다.

나가는 팀원을 붙잡지 말 것

첫 번째 아이템을 실패한 대부분의 단단하지 않은 팀은 보통 와해가 된다. 그리고 대표자 본인도 사람이 떠나는 것에 큰 타격을 입고 모든 것을 포기하는 경우도 상당히 많다. 여기서 우리는 첫 번째 아이템이 실패한 후 나가는 팀원에게 섭섭함을 느끼는 것보다 탐구하는 자세로 그들의 심리를 파악해야만 한다.

그중에 대표적인 원인들을 나열하자면, 생활비의 압박을 느껴서, 팀이 실패했다고 생각해서, 내가 하고 싶은 아이템을 더 이상 하지 못해서, 팀이나 대표를 믿지 못해서, 사실 뛰쳐나가고 싶은 모종의 이유가 있었는 데 성공할 수도 있기 때문에 참고 있었던 경우 등등이 있다.

생활비의 압박을 느끼는 경우는 인건비 없이 진행을 한 경우일 것이다. 이 때는 “팀에서 어떤 것으로든 돈을 벌어서 인건비를 충당해줄 수 있다면 남아있을 것이냐”라고 물어봐야 한다. 만약 yes라는 답이 나오면 같이 어떻게 해서든 돈을 벌어와야 하고, no라는 대답이 나오면 그것은 진짜 이유가 아니라 핑계니 그냥 보내주면 된다.

팀이 실패했다고 생각하거나 허고 싶은 아이템을 못해서 나가는 경우에는 당신과 당신의 팀을 보고 조인한 것이 아니라 그저 아이템만 보고 조인했을 가능성이 크다. 팀 빌딩을 할 때 사람이 아니라 아이템을 중심으로 팀이 뭉치면 흩어지기 쉽다. 이런 팀원들은 억지로 붙잡고 있어도 팀 문화에 안 좋은 영향을 줄 수 있기 때문에 그냥 보내주면 된다. 팀이나 대표를 못 믿는 경우나 뛰쳐나갈 준비를 했던 팀원은 이유가 필요 없이 어떻게든 최대한 빨리 내보내자.

얼마 전까지만 해도 이 말을 내가 했던 거 같은데 내가 들으니까 킹받네?!

아니 나간다는 사람들 다 내보내면 다음 아이템과 프로젝트는 어떻게 실행하냐라고 생각할 수 있다. 드랍박스는 3년간 팀원이 고작 둘이었다. 그리고 패스트트랙아시아의 박지웅 대표 또한 초기에는 만드는 사람 파는 사람 정도만 있어도 된다고 한다.

나는 원래 팀원이 나 포함 3명이었다. 내가 개발자 역할을 담당했고, 디자이너가 있었으며 마케터가 있었다. 누군가는 그 걸을 보고 완벽한 팀 구성이라고 했고 나 또한 그런 줄 알고 있었다. 그리고 그들은 단 두 달만에 제대로 작업도 진행하지 않은 시점에 탈출했다.

균열이 간 계기는 사무실 지원 사업에서 혹독한 이야기를 듣고 떨어진 후였다. 그 이후에 그 마케터에게 모 회사에서 오라는 오퍼를 받았고 나는 거의 무제한에 가까운 고민할 시간을 주었다. 그리고 그는 그 회사로 가게 되었고, 그 영향을 받은 디자이너 역시 갑자기 본인은 개발자를 하겠다고 국비 학원을 수강하러 갔다.

한 순간에 완벽한 팀 구성에서 1인 회사가 되었다. 그런데 재밌는 것은 3명이 있을 때 보다 혼자 진행하는 속도와 효율이 더 좋았다. 그로부터 깨달은 점은 이 두 사람이 팀원으로써 내가 꼭 필요한 사람이 아니었다는 것이다.

많은 기다림이 필요하더라도 팀에 필요한 사람과 함께해야 한다. 그것은 단지 개발자 디자이너 같은 기능적 필요성이 아니라 프로젝트를 진행시킬 수 있는 능력의 필요성을 의미한다. 혹자는 그렇게 이야기할 수 있다. 내가 개발을 하지 못하는데 나가려는 사람이 개발자다 그러면 붙잡아야 하는 것 아닌가?

개발을 하지 못하면 내가 개발을 배우던가 테크 기반의 서비스가 아닌 다른 사업을 하면 된다. 그리고 개발자를 이해하게 되면 이도 저도 아닌 개발자보다 더 좋은 개발자와 함께할 수 있는 기회가 찾아올 수 있다. 그러니 나간다는 사람 붙잡을 시간에 남아있는 사람들에게 헌신하고 당신 또는 팀을 보고 들어오는 팀원들을 맞이하면 되지 않을까.

돈을 벌 것

우리가 첫 번째 실패를 하고 난 이후 느끼는 가장 큰 고통과 불안의 요소 중 하나가 여유가 없기 때문이다. 그 여유 중에 금전적인 여유는 상당한 지분을 차지한다. 실제로 통장에 10억이 있는 사람과 10원이 있는 사람의 의사결정의 질은 확연히 다를 것이다.

그리고 돈을 벌어야 하는 또 하나의 이유는 멘탈 모델로 이어진다. 보통 첫 번째 실패를 겪고 나서 무기력증 같은 것을 느끼기 쉽다. 방금까지 하나만을 보고 막 달려왔는데 그 하나가 사라진다면 우리는 허탈감과 무기력증을 느끼게 될 수 있다.

그 상태로 계속 아무것도 안 하게 되면 그 무기력함은 만성화가 진행된다. 백수들이 무기력함을 느끼는 이유가 그것이다. 사실상 아이템도 없고 돈도 벌지 못하는데 팀만 있는 그 상태를 나는 “소속 있는 백수”라고 부른다. 무기력함은 중독성이 심하고 전염까지 되므로 나의 무기력함이 만성화되면 팀이 셧다운 하는 데는 그리 오래 걸리지 않는다.

이것을 깨기 위해 우리는 어떤 식으로든 일을 해서 돈을 벌어야만 한다. 걱정하지 않는 방법을 알려주는 책인 데일 카네기의 자기 관리론에서는 무엇인가에 몰두할 때 우리의 걱정 근심과 무기력함은 느끼지 못하고 사라진다고 한다. 실제로 상담센터 등에서는 우울증 환자들에게 지속적으로 미션을 줘서 성취를 느끼도록 하기도 한다. 그래서 우리는 여유와 활력을 노동과 그 노동에서 얻어지는 돈으로 유지해야 한다.

그래 이런 것도 돈이 있으니까 하는 거지

그리고 또 다른 이유는 돈을 버는 동안 두 번째 아이템에 대한 인사이트를 얻을 수 있는 기회에 노출되기 때문이다. 절대 방구석에서는 아이템이 만들어지지 않는다. 일을 하면서 업무방식과 산업의 문제를 발견할 수도 있고 같이 일하는 사람에게서 어떤 불만 같은 것을 들어서 문제를 발견할 수도 있다. 이렇게 발견된 문제는 두 번째 아이템과 이어진다.

그렇다면 돈은 어떻게 버는가. IT역량이 있는 팀이라면 소위 SI라고 하는 개발 외주를 할 수 있을 것이다. 크몽, 숨고 같은 곳을 통하거나 자체 세일즈를 해서 일감을 따오고 자체 팀원이나 기능적으로 비는 경우에는 프리랜서를 고용해서 협업할 수도 있다. 그렇게 지속적으로 일정기간 돈을 벌 수 있다. 나는 MLops관련 강의나 컨설팅 등으로 간헐적으로 수익을 만들어 왔다.

또 다른 방법은 각자 회사로 들어가서 낮에는 회사일을 하면서 밤에는 스텔스 모드로 두 번째 기회를 탐색하는 것이다. 물론 이 경우는 성실해야 하며 체력이 좋아야 한다. 그렇지 않으면 낮과 밤 모두 효율이 나오지 못하게 된다. 그것도 사정이 여의치 못하면 배민이나 쿠팡이츠 플랫폼에서 배달이라도 해보자. 우리는 편하자고 창업한 게 아니니까 돈을 벌면서 이 악물고 버텨서 두 번째 기회를 잘 맞이해보자.

결국은 두 번째 도전과 두 번째 실패를 준비하는 것

우리가 아주 고통스러운 순간을 겪고 있지만 이 모든 것이 이다음에 시도할 두 번째 아이템을 위해서다. 그렇기 때문에 우리는 죽어있는 이 첫 번째 시도를 부검해서 낱낱이 실패의 원인과 이러한 유형의 실패를 하지 않기 위한 대안을 모색해야 한다.

이를 IT 업게에서는 포스트모템 문화라고 한다. 사실 그 과정에서 원인을 찾지 못할 수도 있지만 분석을 하지 않는 것과 원인을 찾을 수 없었지만 분석을 한 것은 두 번째 도전에서 다른 모습을 보여준다.

나도 드래곤볼 찾듯이 다음 아이템을 찾아다니고 있다. 적어도 첫 번째 실패처럼 아무도 원하지 않는 것은 만들고는 원해야 한다고 강요하진 않고 싶다.

미워잉

첫 번째 실패의 고통을 딛고 일어나려면 나는 결국 성장하여 성공하리라는 낙관주의가 필요하다. 능력도 근거도 없는 상태에서 낙관만 하는 망상이 아니라면 언젠간 있을 성공을 믿고 버틴다면 두 번째 실패는 좀 덜 아플 것이다.

그 낙관주의는 나 자신과 나의 팀에 대한 무한한 믿음에서 비롯되는 것이고 그러한 믿음을 바탕으로 나와 나의 팀, 그리고 당신과 당신의 팀은 결국 성공에 도달할 것이다.